Hamilton, per creare questo nuovo orologio della famiglia Khaki Aviation, si ispira al Model 23, l'innovativo orologio da tasca utilizzato dai soldati statunitensi durante la Seconda Guerra Mondiale. Il ben noto legame tra Hamilton e il mondo militare restituisce degli orologi robusti e dal design squisitamente retrò. Le caratteristiche principali per il modello Khaki Aviation Pioneer sono la ghiera girevole bidirezionale e la grande corona sporgente.