Il primo Pilot’s viene realizzato a metà degli anni Trenta per l’aviazione civile ed è particolarmente robusto, resistente a forti sbalzi di temperatura (da -40 a +40 gradi celsius) e antimagnetico.
In occasione di un bando di concorso del governo britannico, IWC progetta uno speciale orologio per i piloti della Royal Air Force (RAF). La produzione del leggendario Pilot’s Mark 11 inizia nel 1948. Dal novembre del 1949, il modello viene fornito al personale di volo della RAF e di altre forze armate del Commonwealth. L’orologio rimane in uso fino al 1981. Il Pilot’s Watch Double Chronograph (primo doppio cronografo automatico di IWC, dotato del movimento automatico calibro 79230 viene presentato nel 1992 al Salone dell’Orologeria di Basilea.
Nel 1994, in onore dell’era dei jet, IWC lancia il Pilot’s Watch Chronograph, un orologio da aviatore realizzato con l’ossido di zirconio. La cassa in ceramica high-tech è dura come lo zaffiro e praticamente indistruttibile.
Sullo Spitfire UTC del 1998, ora e data possono essere impostate comodamente tramite la corona. Con questa caratteristica, IWC risponde alle esigenze di crescente mobilità di un mondo sempre più globalizzato. Nel 2000 al leggendario caccia inglese viene dedicata un’edizione speciale limitata a 1.000 esemplari. Nel 2003, poi, IWC avvia la produzione dell’omonima collezione di Pilot’s Watches.
Nel 2006, in occasione del 75° anniversario della pubblicazione del romanzo «Volo di notte», IWC presenta uno speciale Pilot’s Watch Chronograph dedicato ad Antoine de Saint-Exupéry. Da allora i Pilot’s Watches Edition «Antoine de Saint Exupéry», tutti realizzati in numero limitato, sono tra i più amati dagli appassionati di orologi.
Nel 2007, alla famiglia di Pilot’s Watches IWC si aggiunge il primo modello chiamato TOP GUN. Questa denominazione deriva da uno speciale corso di addestramento della United States Navy Fighter Weapons School, lo «Strike Fighter Tactics Instructor», meglio conosciuto appunto con il leggendario nome di «Top Gun».
Nel 2016 con il Timezoner gli ingegneri IWC hanno creato una complicazione particolarmente pratica per chi viaggia spesso: per impostare un diverso fuso orario basta tenere premuta la lunetta, ruotarla fino al fuso orario desiderato e rilasciare: la lancetta delle ore, l’indicatore delle 24 ore per giorno/notte e la data ruotano automaticamente insieme alla lunetta.
Per i 150 anni di IWC nel 2018 è stato realizzato il Big Pilot’s Watch Big Date Edition «150 Years». Si tratta del primo Big Pilot’s a presentare un grande datario sotto il triangolo «a ore 12» in limited edition di soli 100 esemplari.
Nel 2019 è stato realizzato il Pilot’s Watch Double Chronograph Top Gun Ceratanium, il primo Pilot’s Watch IWC con un look «total black e il Pilot’s Watch UTC Spitfire Edition «MJ271» in bronzo di alta qualità, il primo a integrare la funzione UTC all’interno di un calibro di manifattura.